Après un parcours réussi en monoplaces, notamment un titre en Formule 3 britannique en 1995, Oliver Gavin a tenté d'intégrer la Formule 1. Il devait débuter avec Pacific Racing lors du Grand Prix d'Adélaïde en 1995, mais l'obtention de sa Super Licence lui a été refusée, empêchant son entrée dans la catégorie reine.

Malgré cet obstacle, Oliver est resté lié à la F1 en devenant pilote officiel de la voiture de sécurité entre 1997 et 1999. En parallèle, il a joué un rôle essentiel en tant que pilote d'essai et de développement pour Benetton, puis Renault F1, contribuant à des innovations techniques comme le système de contrôle de départ qui a aidé Fernando Alonso à remporter ses titres mondiaux en 2005 et 2006.

Après son passage en Formule 1, Oliver Gavin s'est tourné vers les courses d'endurance et de voitures de tourisme. Il s'est illustré avec Corvette Racing, remportant notamment les 24 Heures du Mans dans la catégorie GT en 2002, puis trois années de suite entre 2004 et 2006 et de nouveau en 2015. Entre 2005 et 2012, il a remporté quatre fois le titre de l'American Le Mans Series dans la catégorie GT.

En 2021, après une dernière apparition au WEC à Spa avec la Corvette C8.R, il a officiellement pris sa retraite.